异麦芽酮糖又称帕拉金糖，是蔗糖的同分异构体，少量存在于蜂蜜、甘蔗汁等物质中，能选择性促进人体肠道内双歧杆菌的生长，具有低热量、防龋齿、抑制肥胖等功能特性。异麦芽酮糖分子式为C12H12O11·H2O，分子质量为360.32，是由葡萄糖和果糖以α-1，6糖苷键连接形成的还原性二糖，其作为一种结晶状的双糖，含1moL的结晶水，且失去结晶水后不形成结晶，其结构式如下图所示。
异麦芽酮糖外观和味道与蔗糖相似，呈白色结晶，甜度约为蔗糖的42%，不随环境变化而改变。溶解度在室温下仅为蔗糖的50%，温度升高时，溶解度急剧增加，80 ℃ 时达到蔗糖的85%。与蔗糖的熔点（160~185 ℃ ）相比，异麦芽酮糖的更低（123~124 ℃）。
异麦芽酮糖还具有高稳定性，主要表现：(1) 耐酸水解性良好，pH 2.0时，20%的异麦芽酮糖溶液沸腾1h也不发生水解反应，因此，在酸性食品中比蔗糖更稳定；(2) 异麦芽酮糖添加到等渗或低渗饮料中能保持渗透压的稳定；(3) 异麦芽酮糖对大多数细菌和酵母有抗性，不易被利用，因而添加异麦芽酮糖的产品更易保持甜味。
异麦芽酮糖的生产制备
异麦芽酮糖在自然界中含量低，使用化学方法合成难度较大，因此，主要利用微生物转化和酶异构化蔗糖方式生产。其中酶异构化蔗糖是一种利用蔗糖异构酶 ( SIase，EC5. 4. 99. 11)催化蔗糖生成异麦芽酮糖的酶促反应，具有极大的商业潜力。
1、微生物转化法
早期一般采用微生物转化法来生产异麦芽酮糖，主要包括菌体发酵转化蔗糖与菌体细胞固定化两种方式。迄今已发现多种微生物能发酵蔗糖转化异麦芽酮糖，如沙雷氏杆菌属( Serratia plymuthica ATCC15928 )、欧文氏杆菌属(Erwinia rhapontici NX-5)、克雷伯氏杆菌属 ( Klebsiella sp. LX-3)等均有产异麦芽酮糖的能力。
① 菌体发酵法。菌体发酵蔗糖生成异麦芽酮糖的方法实质是靠微生物体内表达的SIase催化蔗糖的转化来完成的。基于菌株性质的不同，可将其分为原始菌株发酵、诱变菌株发酵和重组菌株发酵。菌株经优化培养条件或诱变处理后均能达到较高蔗糖转化率，但这种菌体发酵转化蔗糖的方法一般存在生产周期长、发酵液成分复杂、分离纯化目标产物成本高等缺点，无法实现工业化生产，因此应用较少。实际工业生产中，多采用代谢工程的手段构建 SIase 生产菌株，这种方法是将某种产异麦芽酮糖菌株中编码SIase的基因导入另一种微生物，再利用工程菌在生长代谢过程中不断产异麦芽酮糖。目前，最常用作SIase 表达载体的是大肠杆菌 ( E. coli)。
② 固定化细胞转化。固定化细胞生产异麦芽酮糖的工艺已日趋成熟。与菌体发酵法相比，固定化细胞技术既利于细胞的循环使用、增强细胞机械强度，又利于提高蔗糖转化率、降低分离下游产物的成本。用于固定化的载体种类众多，典型的如海藻酸钠、壳聚糖、聚乙烯醇等。利用海藻酸钠作包埋剂，CaCl2作交联剂的固定化细胞稳定性好、可操作性强且成本低廉。
2、酶催化合成法
微生物转化法中蔗糖底物浓度有限，蔗糖既是 SIase 的底物又是细胞生长所需的碳源，即使能转化蔗糖生成异麦芽酮糖，也无法避免细胞利用产生额外的蔗糖消耗，而且细胞壁的存在进一步增大细胞传质阻力，导致反应速度大幅降低。此外，这些异麦芽酮糖生产菌株缺乏食品级遗传背景，各种未经认证的胞外产物的存在又使异麦芽酮糖的回收过程复杂化。 因此，直接利用 SIase 进行异构化反应更适用于底物浓度较高及发酵产物难以分离的异麦芽酮糖生产过程。
① 固定化酶生产异麦芽酮糖。通常来说，野生菌株分泌的SIase 活性低，不能满足异麦芽酮糖的生产。考虑到固定化酶有良好的操作性和存储稳定性，现已尝试固定化SIase 以实现酶的重复利用。以壳聚糖为载体通过吸附交联法制备的固定化酶具有广阔前景，但这种固定化方法目前仅限于实验室研究阶段，工业生产应用仍有待研究。
② 细胞表面展示系统。细胞表面展示系统本质上是酶应用技术的延伸，这种技术的最大特点是微生物细胞表面酶分子的生成与自固定可同步进行，同时因活体全细胞生物催化剂易制备，不需进一步纯化或固定酶，因此极具研究价值。虽然表面展示系统生产技术显现出良好的性能和应用前景，但仍存在一些不确定因素影响此技术的普及：由于膜面积的限制，酶的产生量有限，展示的酶数量通常在103 ~104之间，部分催化反应需要内源性辅酶的参与才能进行酶促反应，限制了酶的种类。因此，开发工业化的展示酶技术，必须考虑酶的种类、结构和应用等因素。
异麦芽酮糖的应用
异麦芽酮糖具有与蔗糖类似的理化性质，其代替蔗糖应用于奶油等产品具有与蔗糖相似的黏度和流体特征。异麦芽酮糖甜味纯正，可以遮蔽异味，还可以平衡口感，改善食物风味，为利用天然健康原料开发口味、口感良好的功能食品提供了便利，同时其缓慢释放能量、不引起血糖升高、防止龋齿，改善大脑功能等的健康功效，使其广泛应用到特定人群食品中。
1、在乳制品中的应用
异麦芽酮糖在国内外已广泛应用于乳制品中，异麦芽酮糖应用在乳制品中可以遮蔽异味，同时赋予乳制品一定的健康功效，这为儿童和中老年乳制品食品开发提供了帮助。如舒理他推出活性酸奶，其甜味剂使用异麦芽酮糖和三氯蔗糖，韩国的Maeil 功能性黑芝麻豆奶也添加异麦芽酮糖用来掩盖豆浆的不良风味。
2、在烘焙食品中的应用
GB2760-2014规定异麦芽酮糖应用于面包、糕点、饼干等烘焙食品中的限量要求是按照需要适量添加。国内已有企业在饼干、手撕面包等产品中添加了异麦芽酮糖，异麦芽酮糖应用于烘焙食品可以改善产品味道和储存稳定性，由于异麦芽酮糖几乎不吸湿，将其用于华夫饼，可明显改善制品结构。
3、在糖果巧克力中的应用
异麦芽酮糖物理性质及化学性质稳定、低吸湿性、易于精制研磨等优良特性使其在糖果巧克力中的应用具有很大优势。应用于硬糖果可防止糖果粘结在一起，也不易于糖果变形，异麦芽酮糖硬糖果玻璃化温度高，具有很高的温度稳定性，即使在潮热气候地区使用也非常理想；用作包衣原料可制备软糖果、巧克力豆、果仁糖、凝胶型产品，异麦芽酮糖的低加工温度（45℃～55℃）能顺利的对热敏性的芯料完成包衣；异麦芽酮糖具有与蔗糖相媲美的口感且不受冷效应影响，用于巧克力使甜味自然，并能与脂肪替代物及填充物结合，使巧克力具有稳定的流动性质。
4、用于特定人群食品开发
异麦芽酮糖低GI值（升胰岛素指数）的特性为其用于糖尿病人食品提供了依据。应用异麦芽酮糖开发运动食品在国外也十分广泛，如日本井村屋出品的 Sports Yo-Kan 运动羊羹，是一种即食能量补充羊羹（红豆糕），能轻松补充能量，内含帕拉金糖 TM（异麦芽酮糖）和麦芽糊精，是一种持续提供能量的食品。比利时3 Action sports nutrition 系列产品，以异麦芽酮糖作为主要原料，可持久提供能量和动力。
利用异麦芽酮糖抑制脂肪积累，加速脂肪氧化的功效特性，把异麦芽酮糖作为原料之一，与其他健康配料配伍可开发出具有减肥瘦身功效的产品，同时低 GI 和低 GL（血糖负荷）饮食有助于减肥后体重的维持。
参考资料：
[1]高学秀，李宁，袁卫涛等.异麦芽酮糖研究进展[J].中国食品添加剂，2022，33(01)
[2]金利群，沈骥冬，柳志强等.异麦芽酮糖醇的生理活性及生物合成研究进展[J].食品科学技术学报，2023，41(06)
[3]刘娜，彭丹丹，刘亚楠等.异麦芽酮糖及其生产方式的研究进展[J].河南工业大学学报(自然科学版)，2021，42(05)
作者简介：
小泥沙，食品科技工作者，食品科学硕士，现就职于国内某大型药物研发公司，从事营养食品的开发与研究。
