氨基葡萄糖是一种重要的氨基己糖，它由葡萄糖的一个羟基被氨基取代形成，分子式为 C6H13NO5，分子量为179，结构式如下图所示。氨基葡萄糖及其多种衍生物是各类多糖的组成成分，在保健品、化妆品、医药等行业都起到重要作用。
氨基葡萄糖分子结构图（来源文献[1]）
氨基葡萄糖不仅是关节软骨的组成基质，还广泛分布于结缔组织、皮肤组织、关节滑液等处，是健康关节软骨的重要组织成分，因此又被称为关节宝。随着年龄的增长或运动量的加大，关节软骨会不断退化和磨损，引发一系列关节病变造成骨关节炎。而适当的补充氨基葡萄糖，可以缓解和消除骨性关节炎的疼痛、肿胀等症状，改善关节活动功能。因此，氨基葡萄糖正在被越来越多的运动员、健身爱好者和中老年人所推崇和使用。
氨基葡萄糖具有以下功能活性：
① 氨基葡萄糖作为构建胶原纤维和蛋白多糖的基础单糖成分，能够修复已被磨损或被侵蚀的关节软骨和周围软组织，从而改善关节及周围组织的生理功能和运动功能。同时，对于因长期使用抗炎类药物和激素造成的关节软骨损伤，也具有很好的修复作用。
② 大量动物实验和临床观察证实，氨基葡萄糖可以有效地抑制关节腔内多种破坏软骨的酶的活性，可直接保护关节软骨。
③ 氨基葡萄糖能强烈刺激滑膜细胞产生润滑液和润滑素补充关节滑液，从而不断润滑关节软骨层面，减少磨擦，使关节部位灵活自如。
④ 氨基葡萄糖能促进关节滑膜合成透明质酸，透明质酸具有分子屏障及清除功能，能有效清除关节腔内的有害酶类及各种有害因子（类风湿因子、免疫复合物、毒素、自由基等），从而阻止关节病变进一步发展，抑制炎症反应发生。
⑤ 氨基葡萄糖具有良好的增强机体免疫力作用，可有效抑制或终止骨关节炎的发展。
⑥ 氨基葡萄糖可促进骨有机质生成与无机质结合，加速无机质（如钙质）在骨骼中的沉积，增加骨密度，可在治疗关节疾病的同时，改善骨质疏松。
⑦ 随着年龄增长，人体各关节的组织系统会遭到严重的磨损，补充氨基葡萄糖可以强化软骨的结构，预防关节老化而产生的关节疼痛。
氨基葡萄糖类物质的制备方法
氨基葡萄糖通常以N-乙酰基衍生物（甲壳素）、N-硫酸酯和 N-乙酰-3-O-乳酸醚（细胞壁）形式存在于微生物、动物来源的多糖和结合多糖中。氨基葡萄糖由于存在活性氨基基团，化学性质不稳定，在空气中易氧化，目前市场上的氨基葡萄糖主要以盐酸氨基葡萄糖、硫酸氨基葡萄糖及其复盐形式存在。
商业化生产氨基葡萄糖的动物性原料主要以甲壳动物的外壳为主，植物性原料主要有工业发酵柠檬酸的废弃玉米、大米、稻谷渣等。制备方法主要有酸水解法、酶解法及微生物发酵法。
1、酸解法
甲壳动物虾、蟹壳中甲壳素是国内氨基葡萄糖类物质的首要来源，也是酸解法制备盐酸氨基葡萄糖的主要原料。盐酸氨基葡萄糖的制备主要是利用高温（通常90~100 ℃）、浓盐酸将甲壳素脱去乙酰基。该方法操作简单、成本较低，是适合工业化生产的常用方法。
硫酸氨基葡萄糖可通过硫酸降解甲壳素或将酸解法得到的盐酸氨基葡萄糖经反离子交换制备。由于不含金属氯化物的硫酸氨基葡萄糖易吸潮和氧化，不易加工和储存，一般将其制成硫酸氨基葡萄糖复盐形式。盐酸水解甲壳素时，盐酸用量、水解时间、质量配比、盐酸浓度、水解温度、甲壳素粒度、脱色时间及温度、浓缩结晶条件等因素均会影响产物纯度、得率。
该方法可以有效减少生产过程中有机溶剂的参与，避免了冷冻干燥有机溶剂对人员造成的伤害和对环境的污染，节约了运行成本。不过，酸解法也存在一些缺点，比如盐酸使用量大，增加后处理难度增加、污染环境，长时间的高温反应，盐酸氨基葡萄糖容易发生复合与再分解，降低产率，成品颜色加深等。
经工艺优化，有研究者采用低酸度盐酸多次酸解、微波加热辅助方式减少盐酸用量，优化升温程序，以分段升温、加氮保护来减少副反应等。综合目前研究，以甲壳素为原料经酸水解制备氨基葡萄糖类物质的方式充分体现了资源再利用理念，操作简单、方法可行，有利于创造良好的经济和社会效益，已被氨基葡萄糖企业广泛应用。
不过从环保、安全的角度出发，探索温和条件下（避免强酸、强碱环境）的制备工艺，利用新兴技术减少环境污染、降低安全风险，依然是今后研究的重点。
2、微生物发酵法
微生物发酵法主要以葡萄糖和氮源为发酵底物，利用菌种或代谢工程改良过的菌种进行发酵培养、分离纯化制得 N-乙酰氨基葡萄糖，进一步脱乙酰制得氨基葡萄糖。
近几年，用代谢工程改造过的大肠杆菌、枯草芽孢杆菌生产氨基葡萄糖的技术已逐渐成熟，葡萄糖转化率高。该法具有条件温和，减少三废污染，环保，原材料广泛，不受资源限制，产品无鱼腥味，生产成本低、产量高，生产周期短等优势，但也存在微生物工程菌代谢改造困难、易产生代谢副产物，产物积累抑制等缺点。
3、酶解法
酶解法主要是利用酶对虾蟹外骨骼进行脱乙酰基反应来制得氨基葡萄糖。常见的酶有甲壳素酶、溶菌酶、壳聚糖酶等。与其他方法相比，酶在较温和的条件下会专一性切断 β-1，4-糖苷键，更容易控制降解产物的相对分子质量，产物较为单一，转化率高，具备很好的重复利用性，且降解过程不消耗大量的有机溶剂，环境污染较小。但专属性酶需进行人工构建、诱导表达，操作复杂，对技术要求较高，较难实现工业化。
氨基葡萄糖类物质在国内外的批准应用
在我国，氨基葡萄糖类物质可作为保健食品原料和药物使用，目前盐酸氨基葡萄糖有专属的药品标准。
在美国，氨基葡萄糖盐酸盐和氨基葡萄糖硫酸盐是美国国家营养中心协会（NNFA）批准的膳食补充剂。美国药典 USP-NF 收录了氨基葡萄糖盐酸盐、氨基葡萄糖硫酸盐·氯化钾、氨基葡萄糖硫酸盐·氯化钠、氨基葡萄糖片剂、氨基葡萄糖&硫酸软骨素&二甲基砜片剂等标准。
在加拿大，氨基葡萄糖盐酸盐和氨基葡萄糖硫酸盐被列入加拿大天然健康产品，可作为膳食补充剂使用，可使用的功能声称为维持软骨健康和有助于关节健康。
澳洲将氨基葡萄糖硫酸盐·氯化钠、氨基葡萄糖硫酸盐·氯化钾、氨基葡萄糖盐酸盐纳入补充药物（Complementary medicine）目录，可用于保健食品原料。
日本规定葡糖胺盐酸盐属于“除非表明药品的功效效果，否则不判断为药品的成分本质（原材料）”。氨基葡萄糖盐类可以作为食品原料，对骨关节炎可能有效。适当摄取可能是安全的，孕妇和乳母应避免使用。源自海洋生物的氨基葡萄糖类有可能在甲壳类过敏的人身上引发过敏反应。
欧盟对氨基葡萄糖的健康声称进行评估后，认为现有数据尚不完全支持氨基葡萄糖对维持关节健康的声称。
参考资料：
[1]迟海林,李菲菲,张李伟,姜雨.氨基葡萄糖类物质在保健食品中的应用及研究进展[J].食品工业科技,2023,44(08):437-445.
[2]朱静华,丛林.浅谈氨基葡萄糖的功效和使用[J].田径,2021(09):84+82.
[3]刘歆璐,陈冯千芮,张嘉颀,李建承,王鹏超.氨基葡萄糖及N-乙酰氨基葡萄糖的生物合成研究进展[J].食品与发酵工业,2023,49(04):304-311.
作者简介：
小泥沙，食品科技工作者，食品科学硕士，现就职于国内某大型药物研发公司，从事营养食品的开发与研究。
